La gara si apre con il gol rossoblù, con un diagonale di  Zortea che segna dopo un minuto, sugli sviluppi di un calcio d'angolo calciato da Viola e rifinito di testa da Luperto. All'8' Pulisic ci prova ma la palla viene deviata in corner e, un minuto dopo è Leao che manda alto il pallone. I tentativi rossoneri trovano realizzazione al 15' quando, ancora Leao, con un pallonetto batte Sherri. Al 17' si fa rivedere il Cagliari, ancora su angolo, ma il tiro di Luperto è troppo centrale e Maignan para. La gara in questa fase è caratterizzata da molti cambi di fronte, con occasioni potenzialmente pericolose da entrambe le parti. Al 28' Piccoli ha l'occasione di riportare i suoi in vantaggio ma la sua posizione è oltre la linea dei difensori rossoneri: solo una revisione al Var, però, dà la certezza. Sono ancora i rossoblù, dieci minuti più tardi, ad andare vicino al gol con Zortea, che riceve un cross di Augello e manda in porta ma Maignan è attento e blocca la palla a pochi centimetri dalla linea di porta. Un minuto più tardi, però, è il Milan a passare avanti con Leao, che liberatosi di Palomino riesce anche a superare Sherri e siglare il 2-1. Al 41' è ancora Maignan a metterci una pezza su Piccoli e, quattro minuti più tardi, è l'attaccante rossoblù a mancare di pochi centrimetri la porta, ancora di testa. Il pareggio arriva al 47', con Zappa che con un diagonale in area beffa l'estremo difensore rossonero: il tiro però viene deviato da Viola, che era in posizione di fuorigioco, e il Var annulla. Il primo tempo termina 1-2. 

La prima occasione della ripresa arriva al 47' ed è di Chukwueze che, servito da Camarda, effettua un tiro di piatto impreciso. Cinque minuti dopo è Zortea a intercettare una palla in area e tenta il tiro di prima, ma Theo devia. Passano sessanta secondi e i padroni di casa trovano il pareggio con Zappa, che stavolta riesce a battere Maignan in maniera regolare, intercettando un passaggio di Fofana verso il portiere francese. Al 63’ Piccoli colpisce di testa un corner battuto da Viola, ma Camarda è attento. Sei minuti più tardi, però, è il Milan a tornare in vantaggio: Abraham, appena entrato in campo, in tap-in su una respinta di Sherri su tiro di Pulisic, ed è 3-2. All’80’ Lapadula tenta la rovesciata su passaggio di Pavoletti, ma è offside. Nove minuti dopo, il pareggio: ancora con Gabriele Zappa, con un tiro al volo da posizione decentrata, che trova l’incrocio dei pali.